Verschüsselte Verbindungen über das Internet (VPN = virtual Private Network) für die Fernwartung, Heimarbeitsplätze oder Außendienstmitarbeiter sind auch für den SME Server verfügbar.
Es gibt für den SME 8.x und 9.x Server eine hervorragende SSL VPN Lösung von Firewall-Services.com, die auf der Open Source Software OpenVPN basiert und komplett über den Server-Manager bedient werden kann. Sie bietet eine Zertifikatsverwaltung und verschiedene Sicherheitsstufen.
Es wird der Bridging-Modus benutzt, der dem entfernten Client eine IP-Adresse aus dem Adressraum des lokalen Netzes vergibt und damit die Einbindung stark vereinfacht.